KWALIFIKACJA CHM4 - CZERWIEC 2017

PYTANIE NR 17.
Próbkę tłuszczu poddano reakcji z wodą bromową. Nie zaobserwowano zmian. Wskaż wzór tłuszczu, który mógł znajdować się w tej próbce.
Ilustracja przedstawia cztery wzory chemiczne tłuszczów oznaczone literami A, B, C i D.
A.
B.
C.
D.
Wyjaśnienie poprawnej odpowiedzi:
Woda bromowa odbarwia się w obecności wiązań podwójnych C=C (addycja bromu). Skoro nie zaszły zmiany, w próbce najpewniej był tłuszcz z resztami kwasów nasyconych (brak C=C). Dlatego wybiera się wariant przedstawiający tłuszcz nasycony (D).

Pełne wyjaśnienie:

Woda bromowa jest klasycznym odczynnikiem do wykrywania nienasycenia w związkach organicznych. Jej charakterystyczną cechą w analizie jakościowej jest to, że w obecności wiązania podwójnego C=C (np. w alkenach oraz w nienasyconych resztach kwasów tłuszczowych) zachodzi reakcja addycji bromu do wiązania podwójnego, a roztwór bromu ulega odbarwieniu.

W treści zadania podano, że próbkę tłuszczu poddano działaniu wody bromowej i nie zaobserwowano zmian. Taki wynik interpretuje się jako brak reakcji addycji, czyli brak (lub praktycznie brak) wiązań C=C w badanej substancji. Z tego wnioskujemy, że w próbce mógł znajdować się tłuszcz nasycony, czyli triacyloglicerol zbudowany z glicerolu i kwasów tłuszczowych bez wiązań podwójnych w łańcuchach.

  • Dlaczego D jest poprawne: odpowiada tłuszczowi nasyconemu (brak wiązań C=C), więc nie odbarwia wody bromowej.
  • Dlaczego pozostałe odpowiedzi są błędne: przedstawiają tłuszcze zawierające co najmniej jedno wiązanie C=C w resztach kwasów tłuszczowych. W takim przypadku brom przyłącza się do wiązania podwójnego, a woda bromowa traci barwę.

Wskazówka egzaminacyjna: szukaj w podanych wzorach fragmentów świadczących o nienasyceniu (np. obecność C=C w łańcuchu). Jeśli w wyniku reakcji z wodą bromową "brak zmian", wybieraj strukturę całkowicie nasyconą.

Dodatkowe pytania

Dodatkowe pytania (FAQ):
Najczęściej oznacza to brak wiązań podwójnych C=C w badanej próbce. Woda bromowa odbarwia się, gdy brom przyłącza się (addycja) do C=C. Jeśli barwa się nie zmienia, tłuszcz jest nasycony lub zawiera znikome ilości nienasyconych reszt.
Woda bromowa zawiera brom, który reaguje z wiązaniami C=C przez addycję. W trakcie reakcji brom jest "zużywany", więc zanika jego barwa. To szybka próba jakościowa: odbarwienie sugeruje obecność nienasyconych fragmentów, brak odbarwienia – ich brak.
Tłuszcze nienasycone mają w resztach kwasów tłuszczowych co najmniej jedno wiązanie podwójne C=C. Brom może przyłączyć się do takiego wiązania, co jest reakcją addycji. Skutkiem jest spadek stężenia wolnego bromu, czyli odbarwienie roztworu.
We wzorze tłuszczu nasyconego łańcuchy węglowodorowe nie zawierają wiązań C=C (brak "podwójnych kresek" między atomami węgla). Występują wyłącznie wiązania pojedyncze C–C. Taki tłuszcz nie daje dodatniej próby z wodą bromową.
Nie. Reagują przede wszystkim tłuszcze zawierające nienasycone reszty kwasów tłuszczowych (z wiązaniami C=C), ponieważ brom ulega addycji. Tłuszcze całkowicie nasycone (bez C=C) zwykle nie powodują odbarwienia wody bromowej w warunkach próby.
Gdy próbka jest zanieczyszczona, bardzo ciemna lub emulsja utrudnia ocenę barwy, albo gdy nienasycenie jest bardzo małe. Mylące mogą być też niewłaściwe warunki (za krótki czas, zbyt mało odczynnika). Wtedy warto potwierdzić wynik inną metodą.
Częsty błąd to mylenie addycji do C=C z bromowaniem alkanów (substytucja wymagająca innych warunków). Inny błąd to nieuwzględnienie informacji "brak zmian" i wybór tłuszczu nienasyconego. Warto zawsze szukać C=C we wzorze.
To triacyloglicerol, w którym co najmniej jedna reszta kwasu tłuszczowego ma wiązanie podwójne C=C w łańcuchu. Takie wiązania są miejscem reakcji addycji (np. bromu), dlatego tłuszcze nienasycone dają dodatni test z wodą bromową.
W analizie jakościowej często stosuje się także próbę z rozcieńczonym KMnO4 (tzw. próba Baeyera), gdzie obserwuje się odbarwienie fioletu i powstawanie brunatnego osadu. W analizie ilościowej nienasycenie tłuszczów opisuje m.in. liczba jodowa.
Przećwicz rozpoznawanie w strukturach fragmentów C=C oraz budowę triacylogliceroli (glicerol + 3 reszty kwasowe). Ucz się, jakie odczynniki dają wynik dodatni dla nienasycenia (woda bromowa, KMnO4) i jak interpretować "brak zmian" jako wskazanie nasycenia.
info

Statystycznie 52% uczniów zna prawidłową odpowiedź. trudne

Specjaliści zwracają uwagę: "Woda bromowa odbarwia się w obecności wiązań podwójnych C=C (addycja bromu)."

Źródła:

  • Wikipedia (PL): "Woda bromowa" – opis zastosowania do wykrywania wiązań nienasyconych, https://pl.wikipedia.org/wiki/Woda_bromowa (dostęp: 2026-02-18)
  • Wikipedia (PL): "Addycja elektrofilowa" – ogólna zasada addycji do wiązań podwójnych, https://pl.wikipedia.org/wiki/Addycja_elektrofilowa (dostęp: 2026-02-18)
  • ChemLibreTexts: "Bromine Test for Unsaturation" (opis odbarwienia bromu przez alkeny), https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_Lab_Techniques_(Nichols)/03%3A_Alkenes/3.03%3A_Bromine_Test_for_Unsaturation (dostęp: 2026-02-18)

Materiały:

  • Skrypt/rozdział z chemii organicznej: reakcje addycji do wiązań C=C (alkeny)
  • Materiały dydaktyczne z analizy jakościowej: próby wykrywania nienasycenia (woda bromowa, KMnO4)
  • Zadania treningowe z rozpoznawania tłuszczów nasyconych i nienasyconych na podstawie wzorów

Aktualizacja pytania: 31.03.2026



Aktualizacja pytania: 31.03.2026
📡 Brak połączenia internetowego