KWALIFIKACJA CHM3 - WRZESIEŃ 2014

PYTANIE NR 17.
Zamieszczony schemat ideowy przedstawia proces otrzymywania z propanu C3H8 → C3H7Cl → C3H6 → C3H6(OH)2 → C3H5(OH)2Cl → C3H5(OH)3
A.
B.
C.
D.
Wyjaśnienie poprawnej odpowiedzi:
W produkcie końcowym widnieje wzór C3H5(OH)3, czyli związek trójwodorotlenowy (triol) z trzema grupami –OH przy szkielecie propanowym. Taki związek to propano-1,2,3-triol, nazywany zwyczajowo glicerolem (glicerolu). Pozostałe odpowiedzi dotyczą aminokwasu lub dioli.

Pełne wyjaśnienie:

W zadaniu kluczowe jest rozpoznanie produktu końcowego na podstawie zapisu sumaryczno-funkcyjnego: C3H5(OH)3. Taki zapis oznacza cząsteczkę zawierającą trzy grupy hydroksylowe –OH oraz trójwęglowy szkielet węglowy. Związek o trzech grupach –OH na propanie to propano-1,2,3-triol, czyli glicerol (w odpowiedziach: "glicerolu").

Łańcuch przemian prowadzi od propanu przez halogenopochodną (C3H7Cl), następnie do alkenu (C3H6), dalej do diolu (C3H6(OH)2), potem do chloropochodnej diolu i ostatecznie do triolu. Nie trzeba znać wszystkich odczynników – wystarczy umieć odczytać, jaka klasa związku wynika z liczby grup –OH w produkcie.

  • Glicerolu – poprawnie, bo to triol (trzy grupy –OH) o trzech atomach węgla.
  • Glicyny – błędnie: glicyna to aminokwas (zawiera grupę aminową i karboksylową), a nie alkohol wielowodorotlenowy; jej wzór i funkcje nie pasują do zapisu (OH)3.
  • Glikolu etylowego – błędnie: to diol o szkielecie dwuwęglowym (2 C) i dwóch grupach –OH, więc nie zgadza się ani liczba węgli (C2), ani liczba grup –OH (2 zamiast 3).
  • Glikolu propylowego – błędnie: jest diolem (ma 2 grupy –OH), a produkt końcowy ma ich 3; dodatkowo nazwa "glikol" standardowo odnosi się do dioli, nie do trioli.

Wskazówka egzaminacyjna: gdy w odpowiedziach pojawiają się nazwy typu "glikol" i "glicerol", najpierw policz liczbę grup –OH w podanym wzorze. 2 × –OH sugeruje diol (glikol), a 3 × –OH sugeruje triol (glicerol).

Dodatkowe pytania

Dodatkowe pytania (FAQ):
To zapis alkoholu trójwodorotlenowego (triolu): cząsteczka ma trzy grupy –OH. Przy szkielecie trójwęglowym odpowiada to propano-1,2,3-triolowi, czyli glicerolowi. Liczba grup –OH jest tu ważniejsza niż szczegóły wcześniejszych etapów syntezy.
Najprościej policzyć grupy –OH w produkcie końcowym. Glikole to diole (zwykle mają dwie grupy –OH), a glicerol to triol (ma trzy grupy –OH). Wzór z (OH)3 jednoznacznie wskazuje na glicerol.
Glicyna jest aminokwasem (ma grupę aminową i karboksylową), a w zadaniu produkt końcowy opisano jako związek z trzema grupami hydroksylowymi –OH. To zupełnie inna klasa związków i inne właściwości analityczne, więc "glicyna" nie może być poprawnym produktem takiego ciągu.
Nazwa systematyczna glicerolu to propano-1,2,3-triol. Oznacza to, że szkielet ma trzy atomy węgla (propan), a na węglach 1, 2 i 3 znajdują się grupy –OH. Na egzaminie warto kojarzyć pary: nazwa zwyczajowa ↔ nazwa systematyczna.
Tak. Część (OH)3 mówi wprost, że w cząsteczce są trzy grupy hydroksylowe. To szybka metoda na egzaminie: najpierw odczytaj indeks przy (OH), a dopiero potem dopasuj nazwę (glikol = 2, glicerol = 3).
Najczęstsze błędy to: (1) wybór "glikolu" przez automatyczne skojarzenie z (OH) bez sprawdzenia indeksu, (2) pomijanie produktu końcowego i analizowanie tylko pośrednich wzorów, (3) mylenie nazw podobnie brzmiących (glicerol/glicyna). Pomaga zasada: zawsze analizuj ostatni wzór.
Diol ma dwie grupy hydroksylowe –OH (często zapis (OH)2), a triol ma trzy (zapis (OH)3). Różnica wpływa na nazewnictwo i właściwości (np. lepkość, higroskopijność). W tym zadaniu (OH)3 jednoznacznie wskazuje triol.
Często jest to efekt eliminacji (np. odszczepienia HX z halogenopochodnej), co prowadzi do powstania wiązania podwójnego. W przedstawionym ciągu widać przejście C3H7Cl → C3H6, czyli typowe przejście do alkenu przed reakcjami addycji prowadzącymi do alkoholi.
Glikol etylowy ma dwa atomy węgla (szkielet etanowy), a glicerol ma trzy (szkielet propanowy). W zadaniu wszędzie występuje C3, więc glikol etylowy odpada już na etapie porównania liczby węgli, niezależnie od liczby grup –OH.
Opanuj trzy kroki: (1) policz grupy –OH, (2) sprawdź liczbę atomów węgla w szkielecie, (3) dopasuj nazwę (glikol = diol, glicerol = triol). Pomagają fiszki: "propano-1,2,3-triol = glicerol" oraz ćwiczenia z rozpoznawania klas związków po wzorach.
info

Statystycznie 50% uczniów zna prawidłową odpowiedź. trudne

Według specjalistów z branży: "W produkcie końcowym widnieje wzór C3H5(OH)3, czyli związek trójwodorotlenowy (triol) z trzema grupami –OH przy szkielecie propanowym."

Źródła:

  • Wikipedia (PL): "Glicerol" – https://pl.wikipedia.org/wiki/Glicerol (dostęp: 2026-02-18)
  • Wikipedia (PL): "Glikol etylenowy" – https://pl.wikipedia.org/wiki/Glikol_etylenowy (dostęp: 2026-02-18)

Materiały:

  • Podręcznik do chemii organicznej: rozdziały o alkoholach i halogenopochodnych
  • Tablice chemiczne: nazwy zwyczajowe i systematyczne alkoholi wielowodorotlenowych
  • Materiały ćwiczeniowe z rozpoznawania grup funkcyjnych na podstawie wzoru

Aktualizacja pytania: 31.03.2026



Aktualizacja pytania: 31.03.2026
📡 Brak połączenia internetowego