KWALIFIKACJA CHM3 - STYCZEŃ 2021

PYTANIE NR 25.
Otrzymano cztery związki organiczne. Następnie poddano je krystalizacji, wysuszono i dla każdego trzykrotnie oznaczono temperaturę topnienia. Wyniki zestawiono w tabeli. Na podstawie zamieszczonych informacji wskaż związki, które należy poddać powtórnej krystalizacji.
Ilustracja przedstawia tabelę z wynikami pomiarów temperatury topnienia czterech związków organicznych: acetanilidu, kwasu
A.
B.
C.
D.
Wyjaśnienie poprawnej odpowiedzi:
Aby wskazać próbki do powtórnej krystalizacji, porównuje się zakres topnienia (max-min) z trzech pomiarów z kryterium 0,5°C.
Acetanilid ma zakres 1,8°C, a kwas salicylowy 1,3°C, więc są zanieczyszczone. Kwas benzoesowy (0,2°C) i mocznik (0,3°C) spełniają kryterium czystości.

Pełne wyjaśnienie:

Temperatura topnienia jest stałą fizyczną wykorzystywaną do identyfikacji i oceny czystości związków organicznych. W praktyce laboratoryjnej substancja czysta topi się w wąskim zakresie temperatur, natomiast domieszki zwykle powodują rozszerzenie zakresu topnienia (i często także obniżenie początku topnienia).

W zadaniu przyjęto kryterium: próbkę uznaje się za czystą, jeżeli różnica temperatur topnienia z pomiarów nie przekracza 0,5°C. Dlatego dla każdego związku należy obliczyć:

zakres topnienia = Tmax − Tmin (dla trzech oznaczeń tej samej próbki).

  • Acetanilid: max 114,0°C i min 112,2°C → zakres 1,8°C. To więcej niż 0,5°C, więc próbka jest zanieczyszczona i wymaga oczyszczania (powtórnej krystalizacji).
  • Kwas benzoesowy: max 122,0°C i min 121,8°C → zakres 0,2°C. To nie przekracza 0,5°C, więc nie ma wskazań do ponownej krystalizacji na podstawie tego kryterium.
  • Mocznik: max 133,0°C i min 132,7°C → zakres 0,3°C. Wynik mieści się w kryterium, więc próbka jest oceniana jako czysta.
  • Kwas salicylowy: max 159,0°C i min 157,7°C → zakres 1,3°C. Przekroczenie 0,5°C wskazuje na zanieczyszczenia i potrzebę rekrystalizacji.

Dlaczego pozostałe odpowiedzi są błędne? Zestawienia zawierające mocznik lub kwas benzoesowy traktują je jako zanieczyszczone, mimo że ich rozrzut pomiarów jest mały (≤ 0,5°C). Typowe nieporozumienie polega na ocenianiu "na oko" lub na skupieniu się na jednym pomiarze zamiast na pełnym rozstępie max-min.

Wskazówka egzaminacyjna: zawsze wypisz minimum i maksimum z tabeli, dopiero potem odejmij. To minimalizuje pomyłki przy trzech odczytach.

Dodatkowe pytania

Dodatkowe pytania (FAQ):
Zakres temperatury topnienia to różnica między najwyższym i najniższym odczytem temperatury topnienia dla tej samej próbki: Tmax − Tmin. Przy trzech pomiarach wybierasz wartość maksymalną i minimalną z tabeli, odejmujesz i porównujesz wynik z kryterium czystości.
Zanieczyszczenia zaburzają uporządkowaną strukturę kryształu, przez co topnienie nie zachodzi jednocześnie w całej próbce. Część materiału zaczyna się topić wcześniej, a część później, co daje szerszy przedział temperatur zamiast jednego, wąskiego zakresu typowego dla substancji czystej.
W zadaniu przyjęto praktyczne kryterium laboratoryjne: substancja jest uznana za czystą, jeśli różnica temperatur topnienia z wykonanych pomiarów nie jest większa niż 0,5°C. Jeśli zakres jest większy, próbkę traktuje się jako zanieczyszczoną.
Należy obliczyć zakres topnienia (max-min) dla każdego związku i wskazać te, które przekraczają 0,5°C. To właśnie one są oceniane jako zanieczyszczone. Powtórna krystalizacja (rekrystalizacja) służy oczyszczeniu, aby uzyskać węższy, stabilny zakres topnienia.
Trzy pomiary zwiększają wiarygodność oceny czystości i pozwalają wykryć rozrzut wyników. Pojedynczy odczyt może być obarczony błędem (np. szybkość ogrzewania, odczyt obserwatora), a dopiero zestaw kilku pomiarów pokazuje, czy topnienie jest rzeczywiście wąskie i powtarzalne.
Nie. O czystości w tym typie zadania decyduje przede wszystkim szerokość zakresu topnienia, a nie sama wartość temperatury. Związek może mieć wysoką temperaturę topnienia i być zanieczyszczony, jeśli topi się w szerokim przedziale (duży rozrzut max-min).
Typowe błędy to: liczenie różnicy między kolejnymi pomiarami zamiast max-min, ignorowanie wartości skrajnych, a także mylenie kryterium zakresu z "odchyłką" pojedynczego pomiaru. Częsty jest też skrót myślowy, że skoro wykonano krystalizację, to wszystkie próbki wymagają rekrystalizacji.
Rekrystalizacja jest skuteczna, gdy związek dobrze rozpuszcza się w gorącym rozpuszczalniku, a słabo w zimnym. Podczas powolnego chłodzenia czysty związek krystalizuje, a wiele zanieczyszczeń pozostaje w roztworze. W praktyce proces powtarza się, aż zakres topnienia stanie się wąski.
Dobiera się rozpuszczalnik tak, aby badana substancja rozpuszczała się w nim dobrze na gorąco i słabo na zimno. Dodatkowo rozpuszczalnik nie może reagować z produktem. W laboratorium często wykonuje się próbę rozpuszczalności na małej porcji próbki przed rekrystalizacją właściwą.
1) Dla każdej kolumny znajdź Tmax i Tmin.
2) Oblicz zakres: Tmax − Tmin.
3) Porównaj z 0,5°C.
4) Wybierz związki z zakresem > 0,5°C jako wymagające rekrystalizacji. Taka procedura ogranicza pomyłki rachunkowe.
info

Około 46% zdających odpowiada poprawnie na to pytanie. trudne

Według specjalistów z branży: "Kwas benzoesowy (0,2°C) i mocznik (0,3°C) spełniają kryterium czystości."

Źródła:

  • IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Gold Book): hasło "melting point" (definicja i kontekst pojęcia), https://goldbook.iupac.org/ (dostęp: 2026-03-02)
  • ChemLibreTexts: materiał dydaktyczny o temperaturze topnienia i zależności od czystości (sekcja o wąskim zakresie dla próbek czystych), https://chem.libretexts.org/ (dostęp: 2026-03-02)

Materiały:

  • Skrypt/laboratorium: oznaczanie temperatury topnienia i interpretacja zakresu topnienia
  • Podręcznik z chemii organicznej/analitycznej: rozdział o rekrystalizacji i stałych fizycznych
  • Instrukcja obsługi aparatu do pomiaru temperatury topnienia (kapilary, szybkość ogrzewania, odczyt)

Aktualizacja pytania: 31.03.2026



Aktualizacja pytania: 31.03.2026
📡 Brak połączenia internetowego